Candidat défait pour un poste à l'Assemblée législative de l'Île-du-Prince-Édouard en 1858, Sinclair est élu en 1876. Ne conservant pas son poste en 1873, il sert comme chef du conseil exécutif de 1872 à 1873. Ensuite il redevient député provincial en 1882 à 1890 et siège au cabinet à titre de ministre sans portefeuille de 1891 à 1898.
Famille
Ses fils, Peter et John Ewen, servent également comme député fédéral de Queen's.