Robb passe ses années de formation en Australie et en Nouvelle-Zélande, et entre 1978 et 1992, il passe la plupart de son temps à Naples et le sud de l'Italie, entrecoupés de séjours au Brésil. Fin 1992, il retourne à Sydney.
Son premier livre, Midnight in Sicily, est publié en Australie en . Il remporte le prix de non-fiction du Prix Littéraire du Premier ministre de Victoria, le Prix Nettie Palmer pour la non-fiction en 1997[2].
Son deuxième livre, M, une biographie de l'artiste italien Le Caravage, est publié en Australie en 1998. Le livre a suscité la controverse sur sa publication en Grande-Bretagne en 2000. En , il publie Pig's Blood and Other Fluids, une collection de trois romans courtspolars. En , Robb publie son quatrième livre, Death in Brazil, qui est nommé livre de non-fiction de l'année 2004 par The Age. En , son livre Street Fight in Naples est publié par Allen & Unwin.
