Chiarelli joue pendant quatre saisons pour l'université de Harvard puis une saison dans la British Hockey League[1]. Il possède un diplôme en économie et un diplôme en droit. Agent de joueur, il rejoint en 1999 les Sénateurs d'Ottawa comme directeur des relations juridiques. Il est nommé directeur général des Bruins en pour remplacer Mike O'Connel démis de ses fonctions en mars[2]. En 2009, il obtient une prolongation de contrat de quatre ans supplémentaires[3]. Il est démis de ses fonctions chez les Bruins, le , à la suite de la non-participation de ceux-ci aux séries éliminatoires de la Ligue nationale de hockey. Dix jours plus tard, il est engagé comme directeur général et président des opérations hockey par les Oilers d'Edmonton. Il est congédié le [4].
