Shore est né sous le nom de Paul Montgomery Shore à Hollywood en Californie. Il est le fils de l'humoriste Sammy Shore(en) et de Mitzi Shore(en) (née Saidel), qui fondent le légendaire The Comedy Store à Los Angeles. Il est élevé dans une famille juive avec ses deux frères, Scott et Peter. Shore grandit à Beverly Hills et est diplômé de la Bevery Hill High School en 1986.
Carrière
Shore commence sa carrière en tant qu'artiste de stand-up, et tourne également dans quelques films de la fin des années 1980. Pendant son premier Spring Break (gig), il commence à développer son personnage fétiche « weasel ». Son premier album de comédie, 1991’s The Future Of America, fut nommé meilleur album de comédie par le College Music Journalists. L’album ouvre la voie aux réalisations suivantes de Shore, Scraps from the Future et Pink Diggly Diggly.
Shore a un petit rôle dans le film Les Nerfs à vif (1991). Il était en prison avec Max Cady (personnage joué par Robert De Niro).