Paul Flynn a fait ses débuts en compétition inter-comtés avec Dublin, le lors du 1er tour de la O'Byrne Cup face à Wicklow à Parnell Park. Il dispute son premier match de NFL cette même année face à Westmeath, participant à la victoire de son équipe en inscrivant son premier but.
Le , Flynn dispute son premier match de championship face à Westmeath en demi-finale de la province du Leinster.
Le , il remporte le All-Ireland avec Dublin en battant Kerry 1-12/1-11 en finale à Croke Park, et obtient son premier All-star award pour son rôle prépondérant dans le premier succès de Dublin dans la compétition phare du football gaélique depuis 1995.
Paul Flynn s'est imposé, sous Pat Gilroy, comme un titulaire indiscutable de la ligne de milieu offensif des dubs.