Paraldéhyde

Paraldéhyde
Identification
Nom UICPA	2,4,6-triméthyl-1,3,5-trioxane
Synonymes	p-acétaldéhyde paracétaldéhyde
N^o CAS	123-63-7
N^o ECHA	100.004.219
N^o CE	204-639-8
N^o RTECS	YK0525000
FEMA	4010
SMILES	CC1OC(C)OC(C)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3 InChIKey : SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O3  [Isomères]
Masse molaire[3]	132,157 7 ± 0,006 5 g/mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	1,43 ± 0,07 D[2]
Propriétés physiques
T° fusion	12,6 °C[1]
T° ébullition	124,5 °C[1]
Solubilité	Solubilité dans l'eau à 13 °C : 120 g·l^-1^[réf. nécessaire]
Masse volumique	0,994 3 g·cm^-3 [4]
T° d'auto-inflammation	235 °C[1]
Point d’éclair	24 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–17,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	1 kPa (20 °C)^[réf. nécessaire]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-129.363)+(1.2890)\times T+(-1.4032E-3)\times T^{2}+(7.4424E-7)\times T^{3}+(-1.4315E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 148,811 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 148 716 1 125 378 104,85 194 658 1 473 418 144,85 214 251 1 621 458 184,85 231 860 1 754 498 224,85 247 673 1 874 538 264,85 261 872 1 982 578 304,85 274 628 2 078 618 344,85 286 105 2 165 658 384,85 296 456 2 243 698 424,85 305 828 2 314 738 464,85 314 356 2 379 778 504,85 322 170 2 438 818 544,85 329 387 2 492 858 584,85 336 119 2 543 899 625,85 342 621 2 593 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 348 671 2 638 979 705,85 354 515 2 683 1 019 745,85 360 229 2 726 1 059 785,85 365 879 2 769 1 099 825,85 371 521 2 811 1 139 865,85 377 205 2 854 1 179 905,85 382 970 2 898 1 219 945,85 388 847 2 942 1 259 985,85 394 859 2 988 1 299 1 025,85 401 018 3 034 1 339 1 065,85 407 329 3 082 1 379 1 105,85 413 788 3 131 1 419 1 145,85 420 382 3 181 1 459 1 185,85 427 090 3 232 1 500 1 226,85 434 050 3 284
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,404 9[4]
Précautions
SGH[6]
Danger H226 H226 : Liquide et vapeurs inflammables
SIMDUT[7]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704^[réf. nécessaire]
3 2 1
Transport^[réf. nécessaire]
-    1264    Numéro ONU : 1264 : PARALDÉHYDE
Écotoxicologie
LogP	0,67[1]
Composés apparentés
Autres composés	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le paraldéhyde (C₂H₄O)₃ est un liquide bouillant à 125 °C obtenu par polymérisation de l'éthanal. Il se présente sous forme d'un liquide piquant incolore à jaune pâle, assez peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'alcool. Synthétisé pour la première fois par Wildenbusch, il est utilisé aussi bien dans le domaine industriel que médical. Le paraldéhyde, sous l'action de la température, se décompose à l'air en brunissant et en produisant de l'acétaldéhyde et une odeur d'acide acétique. Il réagit activement avec la plupart des plastiques et caoutchoucs.

Propriétés

Le paraldéhyde est un trimère qui se présente sous la forme d'un cycle alterné de six atomes de carbone et d'oxygène avec un atome d'hydrogène et un groupe méthyl relié à chaque atome de carbone. Le tétramère (CH₃CHO)₄ est le métaldéhyde dont la structure est proche du trimère, mais avec un cycle à huit entités.

Préparation

On le prépare à des fins commerciales par polymérisation de l'acétaldéhyde en présence d'une faible quantité d'acide sulfurique. Il est ensuite neutralisé par du carbonate de calcium puis purifié par distillation fractionnée.

Utilisations

• solvant pour graisses, huiles, cires, caoutchouc, résines ;
• produit de remplacement de l'acétaldéhyde ;
• produit intermédiaire en chimie organique (accélérateurs de vulcanisation, oxydants pour le caoutchouc, etc.) ;
• médicament (sédatif, somnifère).

Applications médicales

A 5ml glass ampoule of Paraldehyde.

Le paraldéhyde a été introduit dans la pratique clinique par le médecin italien Vincenzo Cervello en 1882. Il agit comme dépresseur du système nerveux central et anticonvulsant. C'est un somnifère et un sédatif efficace. Il a été prescrit dans la médecine contre la toux comme expectorant. Il a été largement utilisé pour faciliter le sommeil des patients souffrant de delirium tremens bien qu'il ait été remplacé depuis par d'autres composés. Jusque dans les années 60, il a été un des somnifères les plus sûrs, employé pour endormir les patients en hôpital psychiatrique et en gériatrie. Environ 30 % de la dose administrée s'évacue par les poumons et le reste par le foie, ce qui donne une mauvaise odeur à l'haleine.

Aujourd'hui, le paraldéhyde est utilisé d'une manière non systématique dans le traitement de l'épilepsie. Contrairement au diazépam et autres benzodiazépines, il n'altère pas la respiration à des doses thérapeutiques.

Le médicament générique du paraldéhyde est disponible en ampoules de verre scellées sous le nom de Paral aux États-Unis.

Posologie

On peut prescrire le paraldéhyde de manière orale, rectale, ou par injection intraveineuse ou intramusculaire. Comme il réagit avec le caoutchouc et le plastique, il convient de limiter le temps de contact du liquide avec les seringues avant injection.

• par injection : les injections intramusculaires peuvent être très douloureuses et peuvent conduire à des abcès, à une altération des nerfs ou à une nécrose des tissus. Une injection intraveineuse peut déclencher un œdème pulmonaire, un arrêt circulatoire ou d'autres complications ;
• par ingestion orale : le paraldéhyde laisse dans la bouche une sensation de brûlure qui peut endommager l'estomac. C'est pourquoi on le mélange au préalable, à l'aide d'une cuillère métallique, avec du lait ou du jus de fruit dans une tasse en verre ;
• par application rectale : la préparation consiste à mélanger une partie de paraldéhyde avec neuf parties de solution saline. Une autre posologie possible est un mélange à parts égales d'huile d'arachide ou d'huile d'olive. Ce mélange ne peut être préparé à l'avance, ce qui augmente le temps de préparation.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « paraldehyde » (voir la liste des auteurs).

1. PARALDEHYDE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
6. Numéro index 605-004-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. « Paraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. « 2,4,6-triméthyl-1,3,5-trioxanne », sur ESIS, consulté le 18 février 2009

Voir aussi

Articles connexes

• Agent anesthésique volatil
• Chloroforme
• Aldéhyde
• Éthanal

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • Medical Subject Headings
  • National Drug File
• Notice dans un dictionnaire ou une encyclopédie généraliste :

  • Britannica
• Commission de la santé et de la sécurité du travail.
• Fiches internationales de sécurité chimique.
• (en) Paraldehyde Injection B.P Data Sheet
• (en) Drugs.com: Paraldehyde
• (en) Paraldehyde Chemical Data
• Fiche sécurité Baker Fischer