Paolo Bossoni est considéré comme un spécialiste des courses vallonnées avec une bonne pointe de vitesse, qui lui permet de briller sur les courses d'un jour.
Il passe coureur professionnel en 1999, au sein de l'équipe italienne Cantina Tollo. Lors de sa première saison, il se classe notamment à la deuxième place de la cinquième étape du Tour de Pologne. En 2000, il dispute le Tour d'Espagne son premier grand tour. Il remporte la sixième étape lors d'un sprint serré, devant son compatriote Giovanni Lombardi et le champion du monde espagnol Óscar Freire[1].
Avec l'équipe Tenax, il remporte en 2006 le Trophée de la ville de Castelfidardo[3] et termine deuxième de la cinquième étape du Ster Elektrotoer. À partir de la saison 2007, il fait partie de l'équipe Lampre. Début juillet, il devient vice-champion d'Italie sur route, ce qui lui permet d'être sélectionné pour courir le Tour de France. Il est l'un des coureurs les plus combatifs, il participe à plusieurs échappés et se classe dans les dix premiers d'étapes à plusieurs reprises.
Le , le contrôle antidopage dont il a fait l'objet à l'issue du championnat d'Italie sur route en juin est annoncé positif à l'EPO[4]. Il est suspendu deux ans par le CONI[5]. Il reconnait s'être dopé et fait appel pour réduire sa suspension[6], sans succès.
