En 2010, Open Mike Eagle sort son premier album studio, Unapologetic Art Rap, chez Mush Records[3].
Son deuxième album, Rappers Will Die of Natural Causes, sort chez Hellfyre Club en 2011[4]. Son troisième album, intitulé 4NML HSPTL et entièrement produit par Awkward, sort en 2012 chez Fake Four Inc.[5].
En 2014, il sort son quatrième album intitulé Dark Comedy(en) chez Mello Music Group[6].
En 2016, il publie l’album Hella Personal Film Festival en collaboration avec le producteurbritannique Paul White et avec la participation de Aesop Rock et Hemlock Ernst en tant que rappeurs invités.