En deux années d'entraînements avec Daniela Hantuchová, entre et , il fait passer la joueuse du 80e rang mondial à la 8e place du classement[1]. Il a été capitaine de l'équipe de Grande-Bretagne de Fed Cup de à [2]. Recruté par Ana Ivanovic, il améliore son service et son coup droit pour lui permettre de retrouver les premières places du classement mondial[3],[4],[5]. Début , la joueuse décide de se séparer de Sears, expliquant qu'elle a besoin de changement car elle ne progresse pas suffisamment[4],[6],[7]. Sa fille Kim a épousé Andy Murray en [8].