Greenwood fait ses débuts dans le baseball majeur comme lanceur de relève des Cardinals le face aux Mets de New York. Il devient à cette occasion le premier releveur des Cardinals à mériter une victoire à son premier match dans les majeures depuis John Costello en 1988[2]. Il lance 36 manches pour Saint-Louis en 2014, pour une moyenne de points mérités de 4,75. Il accorde deux points sans retirer de frappeurs à son unique présence avec les Cardinals en 2015. Au total, sa moyenne de points mérités s'élève à 5,25 en 36 manches et 20 matchs joués pour Saint-Louis lors de ces deux saisons.
