Le premier tournoi se déroule dans le comté de Salt Lake en Utah du au et les rencontres sont disputées à huis clos[1],[2],[3]. Le tournoi comprend un premier tour, puis une phase à élimination directe à partir des quarts de finale[4],[5],[6]. Le tournoi débouche sur une finale entre le Dash de Houston et les Red Stars de Chicago. Cette finale voit la victoire du Dash, qui s'impose deux buts à zéro sur les Red Stars[7].
Initialement prévu comme un tournoi unique, la NWSL annonce que la Challenge Cup fera son retour pour la saison 2021, en tant que coupe de la Ligue disputée avant le début du championnat[8].
À partir de l'édition 2023 la NWSL Challenge Cup se jouera en même temps que la saison régulière[9]. Ce sera également la première édition sous un parrainage pluriannuel avec UKG, une société américaine d'informatique, qui s'engage à augmenter le prix en argent afin d'apporter la parité salariale par rapport à la ligue masculine et aux compétitions de coupe ouvertes aux États-Unis[10].
La Challenge Cup passera d’une coupe de la ligue à une supercoupe à partir de 2024. Dans le nouveau format, le match unique mettra en vedette les vainqueurs du championnat de la ligue de la saison précédente et du NWSL Shield, ce dernier prix revenant à l'équipe qui a terminé première de la saison régulière. Si une seule équipe remporte à la fois les séries éliminatoires de la NWSL et le NWSL Shield, la Challenge Cup de la saison prochaine sera une revanche du match de championnat de la saison précédente[11].