Il a accumulé un nombre impressionnant de titres canadiens et nord-américain qui n'a jamais été égalé: 18 titres canadiens et 10 titres nord-américains. En 1932, il a gagné la médaille d'argent en simple aux championnats du monde. Il a également gagné une médaille de bronze en simple aux Jeux olympiques d'hiver de 1932. Ces deux médailles sont les premières en patinage artistique remporté par un canadien. Il a aussi terminé cinquième à ces mêmes Jeux en couple avec sa sœur Constance Wilson-Samuel.
Reconversion
Montgomery Wilson est actif dans le patinage artistique de 1926 à 1964. Après avoir quitté la compétition, il se produit dans des spectacles sur glace organisés par des associations de patinage. Ensuite, il enseigne au Boston Skating Club de 1949 à 1963, et à la Michigan State University à partir de 1964.
Montgomery Wilson est admis au Temple de la renommée du patinage artistique canadien en 1990.