Rann était journaliste à la défunte New Zealand Broadcasting Corporation jusqu'en 1977 quand il émigra à Adélaïde et travailla comme attaché du Premier ministre de l'époque, Don Dunstan. Il devint ensuite secrétaire de son successeur, le Premier ministre John Bannon.
Rann fut élu député de la circonscription de Briggs en 1985. En décembre 1989, il devint ministre de l'Emploi puis de l'Éducation, ministre de la Jeunesse, ministre des Affaires aborigènes et Ministre adjoint des Affaires ethniques. Après la démission de Bannon après la faillite de la banque d'Australie-Méridionale, Rann devint ministre du Commerce et du Développement régional, ministre du Tourisme et ministre des Services de l'État dans le gouvernement de Lynn Arnold en septembre 1992.
Quand le parti travailliste perdit les élections en 1993, Rann devint leader adjoint de l'opposition et en devint leader en .
Il perdit de peu les élections de 1999 mais remporta les élections de 2002 et devint Premier ministre le avec l'aide d'un député indépendant, Peter Lewis.