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Il étudia l’architecture sous Brunelleschi qui le présenta à Cosme de Médicis (dit l'Ancien).
Cosme l'Ancien lui offrira un champ d'action privilégié : l'édification de son propre palais et la restructuration du vieux couvent dominicain et de la bibliothèque du couvent San Marco (première bibliothèque publique d'Europe).
L'élaboration du palais Médicis, en 1444, constitue encore aujourd'hui l'archétype du palais florentin, dans lequel il mêla étroitement le style gothique sobre florentin et les nouvelles tendances classiques, inspirées de l'Antiquité.
Après Brunelleschi, Michelozzi est ainsi considéré pour nombre d’experts comme « l’architecte de son temps le plus ingénieux dans l’art d’ordonner les distributions intérieures des palais, des couvents et des maisons »[réf. nécessaire].
Michelozzi est engagé, le , par la république de Raguse (Dubrovnik) afin de superviser les travaux de fortifications de la cité. Son apport se fait sentir surtout dans les casemates coniques et allongées de Minčeta, la principale tour défensive, qui sont considérées comme une innovation de Michelozzo, et précédent de vingt ans les casemates elliptiques réalisées à Rocca d’Ostie par Baccio Pontelli.
À la mort de Cosme, en 1464, Michelozzo, à la demande de son fils Pierre Ier de Médicis, dessina la chapelle de l’Annonciation.
Michelozzi mourut au faîte de sa gloire, et fut enterré dans l’église San Marco.
(it) Maria Carchio, Roberto Manescalchi, « La scoperta di un Michelozzo inedito: una scala dimenticata nel convento dell’Annunziata », Florence, Ananke n°43, septembre 2004.