Dans les années 1960, Michael Nesmith apprend à jouer de la guitare et de la basse, commence à écrire ses premières chansons et fait ses débuts musicaux sur la scène folk de Los Angeles. En 1965, il est choisi pour faire partie des Monkees, un groupe créé pour les besoins de la série télévisée du même nom. Il y endosse le rôle de Mike, l'intello du groupe.
Pour accompagner le succès de la série, les Monkees commencent à enregistrer des albums et des singles, mais ils n'ont guère leur mot à dire. La situation agace Michael Nesmith, qui parvient à obtenir des producteurs le droit pour les membres du groupe de jouer eux-mêmes de leurs instruments et de participer à l'écriture des chansons à partir de l'album Headquarters, en 1967.
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