1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour :
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Né à Bergame, Caldara commence sa carrière avec le club de sa ville natale l’Atalanta, en entrant dans les catégories de jeunes. Il joue pour l'équipe de Primavera de 2011 à 2014. Le , il fait ses débuts professionnels en Serie A en entrant à la 46e minute contre Calcio Catane.
Après avoir impressionné lors de son retour à Atalanta Bergame. Le , la Juventus FC annonce la signature d'un contrat de cinq ans avec Caldara pour un montant initial de 15 millions d'euros, et enplus 4 millions d'euros en bonus[3]. En novembre 2017, après avoir battu Everton en Ligue Europa, Caldara a gagné en notoriété lorsqu'il a enlevé ses vêtements d'extérieur et s'est pavané sur le terrain dans son slips blanc moulant[4]. L'accord comprend également un prêt gratuit, ce qui signifie qu'il restera à Atalanta jusqu'au [5],[6]. Dans le cadre d'un échange pour obtenir le retour de Leonardo Bonucci, la Juventus le cède à l'AC Milan à l'été 2018. Une succession de blessures, dont une rupture des ligaments croisés, l'empêche de disputer des matchs. Ainsi, il ne dispute que quelques minutes lors de la saison 2018-2019.
Carrière internationale
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Il est convoqué pour la première fois en équipe d'Italie par le sélectionneur national Gian Piero Ventura, pour un match non officiel contre Saint-Marin le . Lors de ce match, il inscrit un but. La rencontre se solde par une victoire 8-0[8].