Massimo Ceccherini est né à Florence en 1965. Fils d'un plâtrier, il semblait destiné au même métier, mais son père était attiré par le monde du divertissement et Massimo Ceccherini fait sa première apparition à la télévision dans le programme La Corrida, poursuivant une carrière musicale avec son ami Alessandro Paci . Il devient connu des téléspectateurs dans l'émission de cabaret Videomusic, Aria Fresca, dirigée par le jeune Carlo Conti. Il obtient son premier rôle dans le film, Benvenuti in casa Gori réalisé par Alessandro Benvenuti, avec qui l'année suivante il joue également dans le film Zitti e mosca(it) . En 1994, aux côtés de Paolo Villaggio, Ceccherini apparaît dans Cari fottutissimi amici, réalisé par Mario Monicelli. Le succès populaire arrive avec sa collaboration avec son ami Leonardo Pieraccioni, participant à presque tous ses films[1].
À la fin du millénaire, il réalise son premier film en tant que réalisateur[2].
En 2006, il participe pour la première fois à l'édition italienne de l' émission de téléréalité L'isola dei famosi[3].
