Massimo Bubola est né à Terrazzo, une commune qui se trouve dans la province de Vérone. Il commence à écrire des chansons très jeune. En 1976, il est remarqué par le producteur Antonio Casetta et publie son premier album Nastro giallo (« ruban jaune »).
En 1978, Massimo Bubola commence une collaboration avec Fabrizio De André et écrit avec lui les paroles des albums Rimini et Fabrizio De André(1981)[1].
Pour son troisième album Tre rose (« Trois roses ») publié en 1981, Bubola a bénéficié de la collaboration de Fabrizio De André comme producteur artistique et de Dori Ghezzi, Cristiano De André comme choriste et Mauro Pagani comme joueur de flûte[2].
Il continue à écrire des paroles pour ses albums, Massimo Bubola album (1982) et Vita, miracoli e morte (1989).
Amore e guerra (« Amour et Guerre »), publié en 1996, est une anthologie dans laquelle Bubola interprète quelques chansons de De André, Fiorella Mannoia et du Gang.
Son premier album live, Il cavaliere elettrico, a été publié en trois volumes en 2001, 2002 et 2004.
En 2005, Quel lungo treno (« Ce long train ») est un album tiré des faits de la Première Guerre mondiale, dédié à ses grands oncles, morts pendant le conflit.
Son dernier album, In alto i cuori (« Hauts les cœurs »), qui comporte onze nouveaux morceaux est sorti le .
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