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Marco Milesi passe professionnel en 1994 dans l'équipe Brescialat, après avoir terminé deuxième du Baby Giro l'année précédente, derrière Gilberto Simoni. Il participe à son premier Tour de France en 1995 ; il l'achève à la 85e place en s'étant classé sixième de l'étape de Revel.
Ce n'est que durant sa cinquième saison professionnelle, en 1998, qu'il remporte sa première victoire. La deuxième étape du Tour du Pays basque constituera le seul succès de sa carrière.
Il a mis un terme à sa carrière à l'issue de la saison 2006, après deux années au sein de la formation Liquigas.