Malonate de diéthyle

Malonate de diéthyle
Identification
Nom UICPA	Propan-1,3-dioate de diéthyle
Synonymes	Malonate de diéthyle
N^o CAS	105-53-3
N^o ECHA	100.003.006
N^o CE	203-305-9
PubChem	68185
FEMA	2375
Propriétés chimiques
Formule	C7H12O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	160,167 8 ± 0,007 6 g/mol C 52,49 %, H 7,55 %, O 39,96 %,
Moment dipolaire	2,54 D [1]
Diamètre moléculaire	0,662 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion	−49,8 °C[3]
T° ébullition	199 °C[3]
Solubilité	20,8 g·l^-1 (eau 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ	18,5 J^1/2·cm^-3/2 (≤20 °C)[1]
Masse volumique	1,05 g·cm^-3 à 20 °C[3]
T° d'auto-inflammation	435 °C
Point d’éclair	93 °C (coupelle ouverte)[3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8–12,8 %vol[3]
Pression de vapeur saturante	0,35 mbar à 20 °C 1,3 mbar à 40 °C 2 mbar à 50 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,413 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le malonate de diéthyle est le diester éthylé de l'acide malonique. On le trouve naturellement dans le raisin et les fraises. C'est un liquide incolore, d'odeur proche de la pomme. Il est utilisé en parfumerie, et pour la synthèse de composés comme les barbituriques, les arômes artificiels et les vitamines B1 et B6.

Il est aussi le réactif initial de la synthèse d'une grande quantité d'acides carboxyliques via la synthèse malonique.

Par condensation aldolique avec le salicylaldéhyde, il donne la coumarine^[4].

Notes et références

1. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée du numéro CAS « 105-53-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31/05/09 (JavaScript nécessaire)
4. Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A., 3-Carbethoxycoumarin, Org. Synth., coll. « vol. 3 », 1955, p. 165