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En 1971, il prend la tête du Parti travailliste d'Antigua à la suite de son père et entre au Sénat d'Antigua-et-Barbuda comme Leader of the Opposition (Chef de l'opposition). En 1976, il devient membre du Parlement à la Chambre des représentants d'Antigua-et-Barbuda. Il devient alors Premier ministre délégué (1976-1991), ministre du Développement économique, du Tourisme et de l'Énergie (1976-1991), ministre des Affaires étrangères (1981-1991) et ministre des Affaires extérieures, de la Planification et du Commerce (1991-1994) dans les gouvernements de son père.
Quand ce dernier démissionne en 1994, il devient Premier ministre d'Antigua-et-Barbuda et le reste jusqu'à la défaite du Parti travailliste d'Antigua en 2004. Lors de cette élection, il perd son siège de représentant qu'il a depuis regagné lors des législatives de 2009. Réélu en 2014, il est nommé ministre d'État dans le cabinet de Gaston Browne.