Leslie Rawlins naît le à Buenos Ayres(en), village de la région de Siparia, au sud de l'île de Trinité à Trinité-et-Tobago. Il est le frère cadet d'une fratrie de deux. Son aîné Winston est connu dans l'archipel comme chanteur de calypso. Il suit une scolarité primaire et secondaire dans les établissements publics de Buenos Ayres puis poursuit ses études à Point Fortin.
Chaque jour après la classe, Leslie Rawlins effectue un parcours en vélo où un entraîneur de cyclisme le repère. Il le persuade de venir dans son club. Dans un premier temps, son père n'est pas favorable à ce que son fils devienne un athlète, préférant plutôt qu'il poursuive ses études comme son frère et obtienne le GCE(en) (diplôme d'étude secondaire). Cependant conscient de l'enthousiasme de son fils pour le cyclisme, le père cède, Leslie Rawlins rejoint le club et commence la compétition. Dans la catégorie junior, il dispute sept courses et les remporte toutes les sept.
Au cours de sa carrière, Leslie Rawlins remporte de nombreux titres nationaux et distinctions de toute sorte. Il est, aujourd'hui, retiré du cyclisme de compétition. Rawlins est maintenant propriétaire d'une entreprise de nettoyage et réside avec son épouse à Couva, capitale de la région de Couva-Tabaquite-Talparo. Il garde précieusement ses équipements et matériels de cyclisme, symboles d'une période importante de sa vie passée.
Les "Repères biographiques" sont tirés exclusivement de la biographie faite par la First Citizens Sports Foundation.