Alors dans les ligues mineures, Waldrop rate l'entière saison de baseball 2008 après une opération[1]. Utilisé au départ comme lanceur partant, il est converti en releveur à son retour au jeu[2].
Il lance 11 manches en sept sorties pour les Twins en 2011. En 2012, il est rappelé des mineures pour 17 présences en relève : il maintient une moyenne de points mérités de 2,53 en 21 manches et un tiers lancées, encaissant une défaite comme seule décision.
Le , Waldrop signe un contrat des ligues mineures avec les Pirates de Pittsburgh[4]. Il termine sa carrière en ligues mineures dans l'organisation des Pirates en 2013.