Après deux autres films, Autumn Trip (1991) et Watercolor Painting in a Rainy Day 2 (1993), et une longue absence, il écrit et réalise la comédie romantique My Sassy Girl (2001). Le film connaît un succès retentissant en Corée et dans tout le reste de l'Asie.
Il reforme ensuite le tandem avec l'actrice Jun Ji-hyun pour une nouvelle comédie romantique, Windstruck, qu'il coproduit avec Hong Kong. C'est à nouveau un énorme succès. Kwak Jae-yong prépare alors Ark, un long métrage en trois dimensions.
