Kevin Dillon a commencé sa carrière d'acteur à la fois au cinéma et à la télévision dans les années 1980 et se fit pour la première fois remarquer du public dans son rôle de Bunny, dans le film Platoon en 1986. En 1988, il incarne le personnage de Brian Flagg dans Le Blob, un remake de film de science-fiction de 1958. Le remake fit un flop, engrangeant 8,2 millions contre les 9 millions de budget du film. Il incarna d'autres rôles importants durant cette période, notamment dans les films War Party en 1988, et John Densmore dans le film The Doors en 1991.
Kevin Dillon se met en couple avec l'actrice Jane Stuart en 2005. Ils se marient en 2006 à Las Vegas[1]. Le couple accueille leur fille Ava en 2007[2]. Dillon et Stuart se séparent après dix ans de mariage en 2019 et s'accordent pour une garde partagée de leur fille[3],[4].
