Kevin Conway est né à New York de Helen Margaret (née Sanders), une représentante des ventes, et James John Conway, un mécanicien irlandais.
Il a reçu sa formation d'acteur au studio HB à New York.
Les crédits hors-Broadway de Conway incluent One Flew Over the Cuckoo's Nest, One for the Road, The Elephant Man, Other People Money et When You Comin 'Back, Red Ryder?, pour lequel il a reçu le prix Drama Desk de 1974.
Sur Broadway, il est apparu dans Indians, Moonchildren, et dans des reprises de The Plough and the Stars, Of Mice and Men (comme George Milton, face à James Earl Jones comme Lennie Small ), et Dinner at Eight. En 1980, il a été nommé pour le prix Drama Desk pour le meilleur réalisateur d'une pièce (La Mecque).