Kelevan

Kelevan
Structure du kelevan.
Identification
Nom UICPA	éthyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,5b,6-décachloroctahydro-2-hydroxy-gamma-oxo-1H-1,3,4-méthénocyclobuta[cd]pentalen-2-pentanoate
Synonymes	Despirol
N^o CAS	4234-79-1
N^o ECHA	100.149.203
PubChem	20226
SMILES	CCOC(=O)CCC(=O)CC1(C2(C3(C4(C1(C5(C2(C3(C(C45Cl)(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H12Cl10O4/c1-2-31-7(29)4-3-6(28)5-8(30)9(18)11(20)13(22)10(8,19)14(23)12(9,21)15(11,24)17(26,27)16(13,14)25/h30H,2-5H2,1H3 InChIKey : POSKOXIJDWDKPH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H12Cl10O4C17H12Cl10O4
Masse molaire[1]	634,805 ± 0,036 g/mol C 32,16 %, H 1,91 %, Cl 55,85 %, O 10,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	91 °C[2] (décomposition[3])
Solubilité	s'hydrolyse[3] soluble dans les solvants organiques[2]
Pression de vapeur saturante	< 0,0014 Pa (20 °C)[2]
Précautions
SGH[3]
Écotoxicologie
DL50	240 mg·kg^-1 (rat, oral)[3] 188 mg·kg^-1 (lapin, s.c.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kelevan est un composé organique dérivé de l'acide éthyl-lévulinique et du chlordécone.

Synthèse

Le kelevan peut être obtenu par condensation du chlordécone et de l'éthyl-lévulinate.

Propriétés

Le kelevan est un solide blanc qui s'hydrolyse. Il se décompose lorsqu'il est chauffé à une température supérieure à 91 °C. Les produits techniques contiennent 94 à 98 % de kelevan, 0,1 à 2 % de chlordécone et 0,5 à 4,0 % de sels inorganiques.

Utilisation

Le kelevan a été utilisé comme insecticide (par exemple, contre les doryphores)^[2]. Il a été autorisé de 1971 à 1980 en RFA et de 1974 à 1981 en RDA^[4].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Environmental Health Criteria (EHC), « Kelevan », sur inchem.org (consulté le 31 août 2015).
3. Entrée du numéro CAS « 10042-59-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
4. (de) Peter Brandt, Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung, Springer-Verlag, 2010 (ISBN 978-3-0348-0029-7, lire en ligne), p. 19.