Keisuke Yoshida est diplômé de l'École des Arts visuels de Tokyo[2]. Il travaille en tant qu'assistant, puis chef éclairagiste de Shin'ya Tsukamoto sur plusieurs tournages avant de réaliser un premier long métrage en 2005, Raw Summer(なま夏, Nama-natsu?)[2] avec lequel il remporte le grand prix du Fantastic Off-Theatre Competition lors de l'édition 2006 du Festival international du film fantastique de Yubari[3].
En 2008, il publie un roman Café Isobe(純喫茶磯辺, Jun kissa Isobe?), qu'il adapte la même année pour le cinéma[2]. En 2010Sankaku, prix du meilleur film au Tama Cinema Forum, révèle au public son sens de l’humour et du portrait[4].
Keisuke Yoshida réalise deux films tirés d'un manga, Silver Spoon en 2014 puis Hime-anole en 2016, adapté de l’œuvre de Minoru Furuya[4].