Il a fréquenté l'école secondaire de la Bromfield School et a participé à de nombreuses productions à la fois sur le circuit des festivals et dans le théâtre communautaire.[1] En 1996, il a reçu une bourse d'études par intérim de la Massachusetts High School Drama Guild. Après avoir obtenu son diplôme, il rejoint la première classe du nouveau conservatoire de théâtre classique de quatre ans de la Hartt School à Hartford, Connecticut. La Hartt School of Theatre a été créée par Malcolm Morrison et Alan Rust (North Carolina School of the Arts). À la Hartt School, il a joué dans de nombreuses pièces, dont Three Sisters, Lysistrata, Twelfth Night, Philadelphia Here I Come, et a joué Roméo dans Roméo et Juliette face à Hannah Mello. Il a obtenu son diplôme en 2000 et a été accepté au Hartford Stage Co. Regional Theatre, où il est apparu dans Macbeth et A Christmas Carol. À l'automne 2001, il a joué le rôle principal dans la première américaine de The Man Who Never Yet Saw Woman's Nakedness de Moritz Rinke, au Odyssey Theatre de l'ouest de Los Angeles.
Longs métrages
Après plusieurs films étudiants et indépendants, O'Donnell décroche le rôle de Todd Cleary dans "Wedding Crashers". Le film est devenu la comédie classée R la plus rentable de tous les temps. Peu de temps après "Crashers", Vince Vaughn a invité O'Donnell à le rejoindre sur la route pour son Wild West Comedy Tour, une tournée qui a parcouru 30 villes en 30 jours à travers le pays. O'Donnell apparaîtrait sur scène avec Vaughn en tant qu'invité spécial pour faire des sketchs d'improvisation. La tournée a été filmée et peut être vue comme le documentaire : Vince Vaughn's Wild West Comedy Show.
En 2002, il a joué le rôle de Todd Jarvis dans le film « Splat ! », un adolescent en difficulté qui jouait au paintball pour l'aider à réussir. O'Donnell a fait équipe avec Vaughn pour "The Break-Up". O'Donnell a joué dans la comédie indépendante Flakes avec Zooey Deschanel, qui a été créée au Festival du film South By Southwest 2007. O'Donnell est également apparu dans le film de Henry BeanNoise, qui a été présenté au Festival du film de Toronto en 2008. Il est apparu comme le méchant Veck Simms dans Paul Blart: Mall Cop et est apparu dans la comédie romantique de 2010, C'était à Rome, avec Kristen Bell et Josh Duhamel. La même année, il fait une apparition dans La Mère de l'Invention[1].
O'Donnell a fait ses débuts en tant que réalisateur en 2024, avec Marmalade.
Travail télévisuel
O'Donnell a fait des apparitions dans Lost : Les Disparus, CSI, The Closer , et United States of Tara. Il a fait plusieurs apparitions dans la première saison de la série FXSons of Anarchy. Il est apparu dans un épisode de Philadelphia, diffusé le 2 octobre 2008. Il faisait partie de la distribution d'ensemble du documentaire de courte durée ABC- style dramedy, My Generation (2010), développé par Noah Hawley, et a ensuite eu des rôles récurrents dans l'autre série de Hawley Fargo et Legion[2]. En 2011, il a eu un rôle récurrent dans la série ShowtimeUnited States of Tara, apparaissant pour la seconde moitié de la troisième saison comme Evan, l'amoureux de Kate. En 2013, il a fait une apparition dans NCIS : Enquêtes spéciales dans le rôle de Ramsey Boone.
