José Bento Pessoa a commencé sa carrière sportive avec la natation, l'athlétisme et l'aviron, avant de devenir un footballeur actif en tant que gardien de but. Après une fracture de la cheville, un médecin lui a conseillé la pratique du vélo, l'une des rares sports praticable avec sa blessure. En 1891, à l'âge de 17 ans, il assiste à une course cycliste et développe dès lors une grande ambition sportive.
De 1892 à 1905, il a couru en Espagne, France (Paris)[5], Belgique (Gand), Suisse (Genève), Italie (Turin), Allemagne (Berlin) et au Brésil (État du Pará). En Espagne, dans Vigo, la Corogne, Séville, Bilbao, Salamanque, Avila et Madrid. Dans la capitale de l'Espagne a eu de cesse de huit mois et, à Paris, deux ans. En , à l'ouverture du vélodrome de Chamartin, à Madrid, il remporte les internationaux de piste et bat le record du monde des 500 mètres, qui appartenait alors au Français Edmond Jacquelin, en réduisant le temps de 34,6 à 33,2 secondes.
En Espagne, il devient une idole, car en 68 courses, il les gagne tous. Le , au Vélodrome de Genève, en Suisse, devant 20 000 personnes, battu l'invincible champion suisse Théodore Champion[6]. Il gagnerait d'autres courses à Paris, et peut-être le plus haut point de sa carrière, à en Berlin, le Grand Prix Zimmerman, à l'époque, la course vélocipède la plus importante d'Europe, en l'honneur de Arthur Augustus Zimmerman, remportant le champion du monde Willy Arend[6].(...) A remporté le grand nombre de médailles et d'objets d'art, et entre le prix d'argent qu'il avez obtenu le compte-si qui a gagné dans l'État de Pará – 10 contes forte.
(...) Quand la nouvelle de la victoire est venu à leur terre, l'enthousiasme de la Figueira da Foz à s'élargir à des manifestations bruyantes et festive: de la philharmonie, la façade du Théâtre le Prince illuminée, il y a eu des marches, au flambeaux – folie. Et lorsque le champion est venu pour se reposer – un-moitié Figueira allait honorer. Arrivés à la gare du chemin de fer à aller à la maison sur les épaules des plus enthousiastes. Ce qui s'est passé, par exemple, lorsque, peu de temps après la défaite de José Bento, aux fêtes de Saint-Jean de 1901, il est retourné à Porto, où il a remporté deux fois José Dionísio dans le vélodrome Maria Amélia.
(...) Le , le club des cyclistes dans le pays rendre hommage au grand champion. Pour lui donner un message et d'un don, ont organisé le courier cycliste de Lisbonne-Figueira.
José Bento Pessoa n'était pas seulement un champion du monde, le plus grand cycliste de la vitesse de son temps, mais aussi un entraîneur compétent[7].
