Deux ans plus tard, John Stuart part combattre en Italie aux côtés de James Henry Craig. Dans le cadre des guerres de la Troisième Coalition, il participe à l'invasion du royaume de Naples en 1806 qui voit s'opposer les troupes françaises, espagnoles, polonaises et suisses aux troupes britanniques, russes, siciliennes et autrichiennes. Se rendant compte de la faiblesse des troupes françaises en Calabre (une des régions du royaume de Naples), John Stuart prend la tête des troupes dans la région et commandent ainsi les 5 200 soldats britanniques et siciliens qui affrontent les troupes françaises lors de la bataille de Maida le . Cette bataille se conclut par une victoire britannique et conduit à l'évacuation temporaire de la Calabre par les Français. Stuart en profite pour marcher sur la ville et la forteresse de Scilla, au sud de la région, avant de se rendre à Messine, en Sicile. John Stuart est alors accueilli à la cour du roi Ferdinand Ier des Deux-Siciles qui l'anoblit et lui donne le titre de comte de Maida pour le remercier de sa victoire mais il est rapidement remplacé par le général Henry Edward Fox et son second John Moore. Il reçoit également de l'Empire britannique le grade de lieutenant-général.
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