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O'Brien a fait un essai avec l'Ajax alors qu'il n'avait que quatorze ans, il rejoint ce club en 1999 après un prêt d'un an à Utrecht.
En équipe nationale
Il a eu sa première cape le à l'occasion d'un match contre l'équipe d'Autriche.
O'Brien a joué les jeux mondiaux des jeunes en 1999, puis a participé aux Jeux olympiques de 2000. Il a disputé toutes les rencontres de son équipe lors de la coupe du monde de football 2002 et a inscrit le premier but dans la victoire américaine sur le Portugal (3-2).