Le , Hammond remporte le trophée de NBA Executive of the Year. C'est la première fois qu'un dirigeant des Bucks gagne ce titre[1]. Hammond est récompensé pour avoir construit une équipe des Bucks qui est passée de 34 victoires à 46 victoires en une saison, lui permettant de revenir en playoffs pour la première fois depuis 2006. Il est également à l'origine de plusieurs transferts lors de la saison 2009-2010, notamment la sélection à la draft de Brandon Jennings et le recrutement de John Salmons. Ces deux joueurs ont été des hommes clés dans la saison des Bucks.
Il est nommé general manager du Magic, en remplacement de Rob Hennigan, le . En , Hammond quitte son poste de general manager et est remplacé par Anthony Parker[2].
