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John Grabow joue au baseball pour son école secondaire, le San Gabriel High School. Il est repêché le par les Pirates de Pittsburgh dès la fin de ses études secondaires. Après avoir passé plus de six années au sein des clubs-écoles de l'organisation des Pirates, Grabow fait ses débuts en Ligue majeure le . Il s'installe alors durablement au sein de la rotation des lanceurs de relève des Pirates.
John Grabow prolonge son contrat chez les Pirates d'une saison le , lui assurant 2,3 millions de dollars de revenus en 2009[1].
Le , Grabow est échangé aux Cubs de Chicago en compagnie d'un autre lanceur gaucher, Tom Gorzelanny. En retour, les Cubs cèdent aux Pirates le lanceur droitier Kevin Hart et deux joueurs des ligues mineures (le lanceur droitier Jose Ascanio et le troisième-but Josh Harrison)[2]. En , il signe un nouveau contrat de deux ans avec les Cubs[3].
Le , Grabow signe un contrat des ligues mineures avec les Dodgers de Los Angeles[4]. Il est libéré par les Dodgers le [5].
