En politique locale, il est élu pour la première fois au conseil du comté de Cavan en 1985, mais perd son siège en 1991. Il est réélu aux élections locales de 1999 pour la zone électorale locale de Bailieborough et de nouveau en 2004.
En tant que sénateur, il est élu pour la première fois en 1989 au 19e Seanad, au sein du panel culturel et éducatif. Il perd son siège aux élections du Seanad de 1993 et échoue de nouveau aux élections du Seanad de 1997. Il est élu au 23e Seanad en 2007[3], siégeant au panel industriel et commercial et en tant que porte-parole du Fine Gael Seanad pour les communications, l'énergie et les ressources naturelles. O'Reilly est élu au Panel du travail du 25e Seanad en avril 2016[4].
Il est le porte-parole du Fine Gael Seanad pour les affaires étrangères et le commerce.