En 2012, sur le label Island Records, elle sort Wildest Moments, la chanson qui la révéla au grand public[6],[7],[8],[9],[10]. Elle participe également à plusieurs enregistrements et concerts de Joker et de SBTRKT, notamment, durant lesquelles elle chante[6]. Le magazine Clash la qualifie comme étant « le lien manquant entre Adele, Sade et SBTRKT » et, qualifie son premier album Devotion de « fort et accompli[11] » alors qu'Idolator, un blog musical, place son premier album en 1re position des meilleurs albums de 2012[12].
Fin 2014, Jessie Ware sort son deuxième album : Tough Love, qui se place en 9e position des charts britanniques ; c'est ainsi son deuxième album consécutif dans le top 10 des charts britanniques, après Devotion qui culmina à la 5e place.
En , dans la foulée de la sortie de son nouvel album What’s Your Pleasure?, l'artiste publie le clip de sa nouvelle chanson Remember Where You Are dont l'héroïne, déambulant dans un Londres déserté en raison du confinement lié à la crise de la Covid-19, est la comédienne Gemma Arterton, cette dernière ayant des traits communs avec Jessie Ware.
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