Jessie Andrews vit à Miami, en Floride, pendant 18 ans, avant d'entrer dans l'industrie pornographique[réf. souhaitée]. Elle débute dans la pornographie en 2010, à 18 ans, à la suite de la proposition d'une amie. En apprenant combien avait gagné celle-ci pour montrer sa poitrine dans un film, Jessie Andrews décide en effet de se lancer.
Elle obtient son premier grand succès en 2011 avec le film Portrait of a Call Girl dont elle tient le rôle principal. Le film obtient 10 nominations pour les AVN Awards 2012 et lui vaut à titre personnel le prix de la meilleure actrice.
Elle aurait forgé son surnom à partir du nom du chien de sa mère et du nom de la rue dans laquelle elle conduisait[4].
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