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Il a participé à quatre reprises à l'IndyCar Series en 2005, y compris à l'Indianapolis 500, avec en meilleur classement la 10e place à l'Infineon Raceway. Il a également conduit une voiture dans la catégorie LMP2 de l'American Le Mans Series où il s'est classé 2e des points de la série en 2005.
En 2006, Bucknum a fait équipe avec Ron Hemelgarn pour sa deuxième apparition en Indy 500, au cours de laquelle il a eu l'honneur d'être le premier qualifié du mois, mais a été impliqué dans un crash au deuxième tour et a terminé 32e. Il a été annoncé le 12 juillet 2006 que Bucknum conduirai pour le reste de la saison IndyCar pour Foyt Enterprises. Il a terminé 3 des 6 courses lors desquelles il a piloté pour Foyt en 2006 et n'a terminé que 13e.