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James Vernon Taylor[1] grandit à Chapel Hill (Caroline du Nord) où il joue de la guitare, inspiré par la musique de Woody Guthrie. Taylor poursuit ses études à la Milton Academy dans le Massachusetts où il rencontre Danny Kortchmar(en), avec qui il joue de la musique folk. Il crée alors un groupe avec son frère, Alex, alors dépressif, à qui cette activité a probablement sauvé la vie.
Après avoir obtenu son diplôme, Taylor forme le groupe The Flying Machine avec Danny Kortchmar et Joel O'Brien. Vivant alors à New York, il devient héroïnomane et s'en sort grâce à l'intervention de son père (il a composé plus tard la chanson Jump Up Behind Me, à ce sujet).
En 1969, sa santé est suffisamment bonne pour pouvoir revenir sur scène au « Troubadour Club » de Los Angeles. Il se produit au festival de folk de Newport le . Il est alors victime d'un accident de moto qui lui brise les deux mains et le met dans l'incapacité de jouer pendant plusieurs mois.
1970, les années de succès
Une fois guéri, Taylor signe avec la Warner Bros. Records et déménage en Californie, gardant Asher comme producteur de ses disques.
Son deuxième album, Sweet Baby James, est un énorme succès avec les succès, Sweet Baby James et Fire and Rain qui raconte l'internement et le suicide d'une amie. Ce succès ranime l'intérêt pour son premier album et pour la chanson, Carolina in My Mind, qui ont alors un succès commercial.
Taylor joue le rôle du conducteur dans le film de Monte HellmanMacadam à deux voies au côté de Dennis Wilson des Beach Boys, mais ce film ne connait pas le succès. C'est à ce jour, son unique contribution au cinéma en tant que comédien.
Taylor et Simon ont deux enfants, Ben et Sally, et divorcent en 1983.
Il signe alors avec la maison de disques Columbia Records qui distribue le disque JT(en) (1977) qui lui vaut un nouveau Grammy Award pour la chanson Handy Man. Il collabore ensuite avec Art Garfunkel et travaille sur Broadway, avant de s'arrêter pendant deux ans puis de réaliser l'album Flag(en), un autre succès.
Depuis 1980
En 1981 sort l'album Dad Loves His Work(en). Ayant retrouvé la santé et résolu ses problèmes avec la drogue, Taylor redémarre sa carrière en 1985 avec l'album, That's Why I'm Here(en). Il enregistre régulièrement de nouveaux disques et donne des concerts dont on peut avoir un aperçu avec l'album Live(en). En 1988, la chanson Fire and Rain est utilisée dans l'une des scènes centrales de Running on Empty du réalisateur américain Sidney Lumet que le critique Roger Ebert désigna comme « l'un des meilleurs films de l'année »[2].
Comme d'autres artistes, il soutient la candidature de John Kerry à la présidence des États-Unis en 2004, et celle de Barack Obama en 2008[3].
Le , il épouse Caroline Smedvig[4] et ils seront les parents biologiques de jumeaux par mère porteuse[5].
Pour la première fois en 45 ans de carrière, avec Before This World(en) sorti en juin 2015, un de ses albums atteint la première position du palmarès Billboard[6].
