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James Sherwood fonde en 1965 avec un capital de 100 000 $ Sea Containers ltd.(en) une compagnie de transport maritime inscrite à la bourse de New York, basée aux Bermudes et dont le siège social se situe à Londres. En 40 ans, ce dernier réussit à transformer Sea Containers, alors un fournisseur de fret loué, en une variété de compagnies de transport maritime ainsi qu'en étendant sa compagnie dans les hôtels de luxe et les trains, comme avec le célèbre Venise-Simplon-Orient-Express et le Great North Eastern Railway. La compagnie s'étend alors de Londres jusqu'à Édimbourg en Écosse.
En 2006, même si sa fortune était évalué par le Sunday Times Rich List(en) à 60 millions de £deux ans auparavant, James Sherwood quitte son poste de président de Sea Containers et de toutes ses autres compagnies qui vivaient des difficultés financières. Il est cependant resté directeur des Orient Express Hotels jusqu'au , date de sa retraite du monde des affaires et dont il demeure président honoraire jusqu'à sa mort.
