Jaime Castrillo pratique d'abord le basketball durant sa jeunesse. Il commence à se consacrer au cyclisme à l'âge de quinze ans au Club Ciclista Oscense[1],[2].
Chez les juniors (moins de 19 ans), il se distingue lors de la saison 2014 en obtenant cinq victoires, dont le titre de champion d'Espagne à Mazarrón[3]. Il intègre ensuite le club Lizarte en 2015[4], qui fait alors office de réserve pour la formation World Tour Movistar. Bon grimpeur, il obtient de nombreuses victoires chez les amateurs durant trois saisons. Il devient également champion d'Espagne du contre-la-montre en 2017 dans la catégorie espoirs (moins de 23 ans)[5]. La même année, il représente son pays lors des championnats du monde de Bergen, où il se classe treizième du contre-la-montre espoirs[6].
Carrière professionnelle
Remarqué par ses performances, il passe professionnel en 2018 dans l'équipe Movistar[7]. Il réalise ses débuts en compétition lors du Tour Down Under, où il est désigné coureur le plus combatif du jour de la deuxième étape, grâce à une échappée[8].
