Jackson commence sa carrière à l'âge de 5 ans dans Les Frères Scott dans le rôle de James Lucas Scott (Jamie). Il a aussi eu un rôle dans le petit film indépendant Lime Salted Love. Puis à 6 ans, il fait une brève apparition dans un épisode de la série Las Vegas. Il garde un très bon souvenir de cette expérience, et déclare même que c’est ce tournage qui lui fait réaliser qu’il veut être acteur.
Le père de Jackson s'appelle Richard, il a deux sœurs, Vicky et Jasmine, et un frère cadet, Parker. Il adorait jouer au football avec les membres du casting des Frères Scott quand ils ne tournaient pas. Il fait partie de l'Académie de karaté du Soleil Levant. Il adore le football, la natation, le baseball et le basketball.
