Au cours de la destruction de la capitale par la Seconde Guerre mondiale, il est séparé de ses parents. La famille est réunie après la guerre par la Croix-Rouge. Pour dessiner, il sert de la craie et du charbon, deux matériaux présents dans ses œuvres. Après sa sortie de captivité soviétique et la naissance de sa sœur Gerlinde, son père Julius meurt en 1950 des suites de ses blessures de guerre. Ses premiers dessins sont publiés dans les journaux à 13 ans. Il obtient le droit de rentrer à 15 ans à l'université des arts de Berlin. En 1960, il expose sa première œuvre à la grande exposition d'art de Berlin. Elle est achetée par le poète Bruno Balz qui devient son ami.
Cependant Draeger gagne sa vie comme ouvrier, assistant du photographe Herbert Tobias et prend des cours de comédie auprès de Marlise Ludwig. Sa première scène est le Schillertheater. Grâce à un premier rôle dans le film Polizeirevier Davidswache, il représente une nouvelle génération d'acteurs.
Dans les années 1970, il vit de son œuvre, essentiellement à Munich. Il fait la connaissance de l'actrice Helga Anders qui meurt en , peu avant leur mariage qu'ils avaient prévu. En , son compagnon Bruno Balz puis sa mère meurent.