Joueur des Bearcats de l'université de Cincinnati, Ian Happ le 9e athlète réclamé en première ronde tour du repêchage de 2015 et est une sélection des Cubs de Chicago[1]. Il perçoit une prime de 3 millions de dollars à la signature de son premier contrat professionnel avec les Cubs[2].
Happ débute professionnellement en ligues mineures avec des clubs affiliés aux Cubs en 2015 et gravit rapidement les échelons, atteignant le plus élevé, le Triple-A, à sa troisième saison en 2017[3]. Mais le chemin vers les majeures est obstrué car les Cubs, champions de la Série mondiale 2016, comptent des joueurs étoiles à presque toutes les positions sur le terrain[4], et notamment sur Javier Báez au poste de joueur de deuxième but[5], où évolue généralement Happ[6].
Après de bonnes performances en offensive durant l'entraînement de printemps de 2017 des Cubs, le jeune frappeur ambidextre[7] commence l'année dans les mineures avec les Cubs de l'Iowa[3]. Il est classé second meilleur prospect des Cubs au début 2017, après Eloy Jiménez, un joueur de champ extérieur[8]. Afin d'augmenter ses chances d'éventuellement obtenir un poste à Chicago, Happ partage son temps dans les mineures entre le deuxième but et le champ extérieur[9]. Une pénurie temporaire de joueurs de champ extérieur avec le club majeur permet à Happ d'obtenir son premier ticket pour Chicago[10].