Hydantoïne

Hydantoïne
Identification
Nom UICPA	2,4-imidazolidinedione
N^o CAS	461-72-3
N^o ECHA	100.006.650
N^o CE	207-313-3
PubChem	10006
SMILES	C1(NC(=O)NC1)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
Propriétés chimiques
Formule	C3H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,076 1 ± 0,003 7 g/mol C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 à 221 °C
Solubilité	39,7 g·L^-1 (eau, 100 °C)
Thermochimie
ΔfH^0solide	−581,9 ± 1,1 kJ mol^−1[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactame (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenue à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vue comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.

Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaires à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.

On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps^[3]).

Utilisation

L'hydantoïne est utilisé comme bactéricide^[4].

Dérivés

On appelle hydantoïnes les dérivés substitués de l'hydantoïne. Ces composés ont des propriétés relativement similaires à celles des imidazolidines, les dérivés saturés des imidazoles. Elles sont utilisées en pharmacie comme antiépileptiques. On peut notamment citer parmi les composés pharmaceutiques de type hydantoïne :

• l'éthotoïne ;
• la phénytoïne ;
• la méphénytoïne (en) ;
• la fosphénytoïne (en).

• 
  Éthotoïne
• 
  Phénytoïne
• 
  Méphénytoïne
• 
  Fosphénytoïne

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Hydantoin », sur NIST
3. La revue du praticien, vol. 58, 15 Nov. 2008, LED et SAPL.
4. « Fiche complète pour bis(Hydroxyméthyl)-1,3 diméthyl-5,5 hydantoïne - CNESST », sur reptox.cnesst.gouv.qc.ca (consulté le 1^er août 2023)

Voir aussi

• Synthèse d'hydantoïne d'Urech