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En 1997, il commence à jouer les mercredis soir au Studio de Terrebonne. Il s'y produit durant plusieurs années. Parallèlement, il travaille dans un magasin de disques.
En 2004, il lance son premier album Célibataire, qui obtient un franc succès. Il lance son deuxième album, La Trentaine, qui connait un succès moindre, en 2007, puis son troisième album, Hugo Lapointe, en 2010. Sur cet album, il a fait appel, pour la première fois, à certaines personnes de l’extérieur pour l'écriture de la moitié des chansons. Ainsi, des artistes tels que Daniel Lavoie, Daniel Boucher, Lynda Lemay, Luc De Larochellière fournissent à Lapointe des textes et des musiques.
