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Dans les années 1911-1913, il défend les couleurs de l'Université de Cambridge, en tennis et en football. En 1913, il remporte avec Agnes Tuckey la première épreuve de double mixte du Tournoi de Wimbledon, dont la finale se termina de façon peu banale - Ethel Larcombe a envoyé balle dans l'œil de son partenaire, James Cecil Parke et n'a pas été en mesure de continuer la partie. L'incident est intervenu a 5-3 pour Crisp et Tuckey dans la deuxième manche, la première ayant été remportée par la paire adverse.
Pendant la Première Guerre mondiale, il perd l'un de ses pieds sur le front, cependant, avec une prothèse, il poursuit sa carrière après la guerre.