En 1400, il soutient la révolte de son cousin Owain Glyndŵr contre le roi Henri IV d'Angleterre. Le , il s'empare avec son frère Rhys du château de Conwy pour le compte de Glyndŵr et négocie secrètement avec le chef militaire anglais Harry Hotspur, qui se rebelle contre Henri IV en 1403.
Le château de Conwy
Déclaré hors-la-loi comme ses deux frères en 1406, Gwilym reçoit un pardon total du roi Henri V en 1413, un an après la capture et l'exécution de son frère Rhys à Chester.
Références
Ralph Alan Griffiths ; Roger S. Thomas, (1985). The Making of the Tudor Dynasty. New York : St. Martin's Press. (ISBN978-0-31250-745-9).
Thomas Nicholas, (1872). Annals and Antiquities of the Counties and County Families of Wales. 1. Londres : Genealogical Publishing.