Avant de devenir l'un des premiers joueurs de hockey professionnel, il excellait autant au hockey qu'au football. Il évoluait alors pour le club de football de l'Université McGill à Montréal. En 1895, il se joignit définitivement aux Victorias de Montréal avec lesquels il remporta la Coupe Stanley qui était une première fois remise à un club champion. Il la remporta quatre autres fois au cours de la décennie.
