Grady Sizemore débute en Ligue majeure sous l'uniforme des Indians le . Ce jeune joueur talentueux est l'un des joueurs préférés du public de Jacobs Field. Sa réputation dépasse désormais très largement le cercle des fans des Indians, et il participe d'ailleurs au Match des étoiles en 2006, 2007 et 2008.
Sélectionné en équipe des États-Unis pour participer à la Classique mondiale de baseball 2009, il décline au dernier moment cette sélection en raion d'une blessure[2]. La saison 2009 est assez moyenne pour Sizemore qui quitte les terrains de jeu un mois avant la fin de la saison régulière pour se faire opérer avec succès le coude gauche[3].
Après 33 matchs joués en 2010, la saison est terminée pour Sizemore qui subit une opération chirurgicale du genou gauche pour une micro-fracture[4].
Le retour au jeu de Sizemore a lieu le 20 mars2011 face aux Diamondbacks de l'Arizona. Il est alors utilisé comme frappeur désigné[5], puis retrouve sa position dans le champ centre le 22 face au même adversaire[6]. Sizemore était absent des terrains depuis le 16 mai2010. Il ne sera toutefois pas prêt pour s'aligner en Majeure à l'ouverture de la saison[7].
Grady retrouve les terrains de Ligue majeure le 17 avril2011[8]. Il frappe un coup de circuit pour signer son retour lors de la troisième victoire consécutive des Indians contre les Orioles de Baltimore. Après la saison, il devient agent libre[9]. Le 23 novembre, les Indians annoncent le retour de Sizemore, qui accepte un nouveau contrat d'une saison[10].
Durant l'entraînement de printemps2012, il est opéré au dos et doit rater de 8 à 12 semaines de jeu[11]. Opéré de nouveau à un genou en septembre suivant[12], il demeure un agent libre toute l'année 2013 et rate une deuxième saison.
Red Sox de Boston
Le , Sizemore signe un contrat d'un an avec les Red Sox de Boston[13]. Sizemore, qui n'avait pas joué un match des majeures depuis le [14], effectue son retour avec Boston le [15]. L'expérience dure 52 matchs. Il est libéré par les Red Sox le [16], alors qu'il ne frappe que pour ,216 de moyenne au bâton avec deux circuits.
Phillies de Philadelphie
Le , Sizemore signe un contrat des ligues mineures avec les Phillies de Philadelphie[17]. Il joue 99 matchs des Phillies en 2014 et 2015 et frappe pour ,250 de moyenne au bâton. L'équipe le libère le .
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